Keteguhan hati Soeharsikin teruji ketika ia meninggalkan rumah untuk menyusul Tjokroaminoto bersama anak sulung mereka, meskipun akhirnya ditemukan oleh pesuruh ayahnya di Semarang.
Kesulitan berkembang di Semarang mendorong Tjokroaminoto untuk pindah ke Surabaya pada tahun 1906, di mana ia bekerja sebagai kuli panggul dan aktif berorganisasi di SDI hingga mendirikan Sarekat Islam.
Kepulangannya ke Madiun karena kelahiran anaknya, Siti Oetari, diikuti dengan pemindahan keluarganya ke Surabaya, di mana ia mendapatkan dukungan penuh dari istrinya.
Di Surabaya, Tjokroaminoto bekerja sebagai tenaga administrasi di firma Inggris Kooy & Co., namun tetap meluangkan waktu untuk menuntut ilmu dengan mengikuti pendidikan di sekolah B.A.S (Burgerlijke Avond School) dari tahun 1907 hingga 1910.
Baca Juga: Silsilah HOS Tjokroaminoto, Pendidikan, Karir Awal, dan Kehidupan Keluarganya
Karir Awal Hingga Masuk dalam Suksesi Sarekat Islam
Setelah menamatkan pendidikan di B.A.S, ia memutuskan untuk tidak melanjutkan pekerjaan di perusahaan tersebut dan memilih menjadi leerling machinist (pembantu bagian mesin) selama satu tahun.
Tjokroaminoto, yang memulai kiprahnya melalui Budi Utomo (BU), telah menunjukkan bakat kepemimpinannya sejak kongres BU di Yogyakarta pada Oktober 1908. Dengan keahliannya dalam berorganisasi, Tjokroaminoto mendirikan cabang BU di Surabaya dan menjadi ketua cabang.
Tjokroaminoto, yang saat itu masih bekerja sebagai teknisi pabrik gula di Surabaya, telah mampu mengepakkan sayapnya di dunia pergerakan. Ia dikenal berkepribadian cakap dan aktif dalam berbagai forum diskusi serta organisasi semasa sekolahnya.
Keterampilan dan dedikasinya dalam berorganisasi terlihat jelas saat ia memainkan peran penting dalam Sarekat Dagang Islam (SDI) Solo, yang kemudian bertransformasi menjadi Sarekat Islam (SI).